De stad had rond 1572 gewelfde muren die de rijke burgers beschermden tegen aanvallen. De mensen verdienden hun geld direct of indirect aan hennep dat overal langs de IJssel weelderig groeide op de vruchtbare rivierslib en op de plekken waar boeren hun mest loosden. Oudewater was vooral bekend, omdat ze er van henneptouw netten maakten voor de haringvangst. Er waren touwbanen en spinnerijen. De inwoners kregen de naam Geelbuiken, omdat touwslagers de hennepvezels, die geel afgaven, om hun buik wikkelden.

In Oudewater waren in deze periode twee lommerts actief. De rijkdom trok kennelijk niet alleen gegoede lieden aan, want de classis van Gouda riep het gemeentebestuur op dat ze ongehuwde lieden uit de stad moesten weren.

Op maandag 19 juni 1572 nam de geus Adriaan van Swieten met negentien man Oudewater in voor de Oranje-gezinden. In dezelfde week erkende Oudewater bij de Statenverkiezing in Dordrecht Willem van Oranje als hun stadhouder.  Door de stad te versterken voorkwam Van Swieten in 1573 dat de Spaanse troepen Oudewater terugveroverde.

Oudewaterse Moord

Eind juni 1575 trok Alva’s opvolger don Luis Requesens naar Utrecht. Hij had het bevel over Waalse en Spaanse garnizoenen die in totaal elfduizend man telden en nam het stadje Buren in. Daarna marcheerde het leger door naar Oudewater.

Willem van Oranje wist dat de Spaanse troepen zich zuidwaarts verplaatsten en vroeg Oudewater om de landerijen rond de stad onder water te zetten en vrouwen en kinderen naar Gouda te brengen. De burgers negeerden dit verzoek en zagen tot hun grote schrik dat ze daar niet slim aan hadden gedaan, toen op donderdag 19 juli de Spaanse troepen voor de poorten verschenen.

Er waren over en weer beschietingen, maar dat weerhield de Spaanse troepen niet tientallen kanonnen te installeren. De Sint-Michielskerk kerk werd wel al gebruikt voor protestantse diensten, maar er lagen nog de nodige spullen van de katholieken. De verdedigers pakten uit ballorigheid de kruisen en kerkgewaden van de priesters uit kerk en paradeerden er provocerend mee over de wallen, terwijl ze werden uitgejouwd door de Spaanse troepen. Ze waren er namelijk van overtuigd dat Willem van Oranje met hulptroepen zou komen uit Gouda, maar die kwamen niet opdagen.

Tinnen noodmunten werden geslagen met een waarde van 20 en 40 stuiver om het garnizoen te betalen. Deze zijn bewaard gebleven in het archief van het Regionaal Historisch Centrum Rijnstreek en Lopikerwaard (RHC) in opdracht van Museum de Heksenwaag. In 2019 zijn ze stadsbezit geworden omdat niet duidelijk was wie juridisch eigenaar was. De Geschiedkundige Vereniging Oudewater kon ze dit jaar tentoonstellen in het Stadsmuseum op de zolder van het oude Stadhuis in een expositie over deze en andere roerige tijden.

Woensdag 6 augustus 1575 kregen Oranjegezinden van de Spaanse aanvoerder te horen dat ze zich snel moesten overgeven. Voordat de bedenktijd was verstreken, beukten de kogels al tegen de muren en ontstonden de eerste bressen. De Oudewaternaars konden de aanvallen die op deze dag volgden nog stuiten, maar de volgende dag was er geen houden meer aan en stroomden de soldaten de stad binnen. Het deel waar de mensen woonden die met de geuzen sympathiseerden, werd in brand gestoken. Mannen, vrouwen en kinderen werden afgeslacht of verminkt. Weinigen overleefden deze aanslag. Predikant Johannes Gelasius werd na de inname door de Spanjaarden opgehangen. Nog ieder jaar wordt op de eerste zondag na 7 augustus de ‘Oudewaterse Moord’ in Oudewater herdacht.

Na deze vernietigende slag trok het Spaanse leger verder naar Schoonhoven dat tussen 12 en 13 augustus werd ingenomen.

Adriaan van Zwieten kreeg in 1576 de puinhopen van Oudewater weer in handen voor de Oranjes, waarna de herstelwerkzaamheden konden beginnen. Volgens de overlevering hadden drie mensen het bloedbad van 1575 overleefd, maar volgens een lijst die in 1617 werd gepubliceerd, waren er veertig jaar later toch nog 324 mensen in leven die Spaanse vernietiging hadden meegemaakt.

Niet alleen katholieken dichtten martelaren wonderen toe, ook de calvinisten hadden er een handje van. Zo verklaarde de Goudse burgemeester Gerard Kegeling dat hij bij het ruimen samen met Adriaan van Swieten zag dat het hoofd van de predikant die zestien maanden eerder bij de Moord om was gekomen nog intact was: het was nog ‘soo vol ende blank van ligchaem, als of deselve geen vier dagen gehangen hadde, sonder dat de oogen waren gequetst ofte 't aengesicht ingevallen, wesende een mirakel Godts.’

Wederopbouw

Maar de mens is veerkrachtig en de stad herstelde zich. De Sint-Michaëlskerk die de branden had overleefd, werd in 1577 door de protestanten, zoals veel kerken in die tijd, versoberd. Het oude transept werd onzichtbaar gemaakt en de doopkapel werd gesloopt. De kerk kreeg een pleisterlaag. De Staten van Holland wilden eigenljik dat al het onroerend goed van de geestelijken eigendom werd van de stad, maar Oudewater gaf daar niet direct gehoor aan. In 1578 was het klokje van de kloosterkapel van Sinte Ursula verkocht en de kapel deels als school ingericht. De openbare uitoefening van de katholieke godsdiensten werd verboden en het gemeentebestuur trof  een regeling voor een jaarlijks inkomen voor de zusters.

De Republiek had behoefte aan touw voor de scheepvaart en netten voor de haringvangst. Voor de VOC-schepen van de Verenigde Oostindië Compagnie en de oorlogsbodems van de admiraliteit werd touw uit Oudewater gebruikt. Deze industrie werd erg belangrijk voor de stad.

In 1580 werd het Gasthuis gebouwd aan een steeg van de markt naar de Achterstraat. Kwam je het Gasthuis binnen via de voorpui in Ionische stijl, dan was er een plein en een tuin. De regentenkamer lag pal tegenover de ingang. In dit gesticht werden armen en behoeftigen van de stad ondergebracht. De kosten werden vergoed uit de opbrengsten van landerijen in de regio die van het gesticht waren.

Op Goede Vrijdag kregen alle kinderen van de stad, of ze katholiek of protestants waren brood en haring uitgedeeld. Een traditie die zeker tot 1719 duurde.

De overkant van de IJssel verlandde ter hoogte van de IJsselpoort. Daar ontstond het gehucht dat Veer of IJsselveer werd genoemd. Deze bebouwing werd in 1585 binnen de stadwallen getrokken, zodat dat de IJssel nu niet meer langs, maar door de stad stroomde. In de nieuwe wal die aan de overkant verrees werd een nieuwe IJsselpoort of Veerpoort gebouwd naar Dordts model.

Drie jaar later werd een nieuw stadhuis gebouwd op de fundamenten van het oude pand dat dertien jaar eerder verloren ging tijdens de Oudewaterse Moord. De stadswapens van Alkmaar en Delft op het nieuwe stadhuis tonen het verbond van die steden met Oudewater.

De Waard of Utrechtse Poort lag aan de zuidoostelijke kant van de stad. Deze was gemetseld met drie kruisbogen. De weg via Snelrewaard van Utrecht en Montfoort kwam hier bij de stad. Het was een kunstig bewerkte poort met een Italiaans dak en een stenen wenteltrap heette de bezoekers welkom.

Deze poort had een spits torentje. Aan de binnenkant hing het wapen van de stad, aan de rechterkant in hardsteen het wapen van Delft en aan de linkerkant het wapen van Alkmaar om duidelijk de band met die steden aan te geven. Aan de buitenkant hing de Hollandse leeuw met ‘Hollandia’ en het bouwjaar 1607 om Utrechtenaars goed te laten zien dat Oudewater bij Holland hoorde. De Utrechtse Poort is lang als militaire gevangenis gebruikt.

Voor deze poort werd een vaste brug met vijf bogen gebouwd. Voor een betere vaartoegang tot de stadsgrachten werd ze later door een kleinere ophaalbrug vervangen. De pest eiste zijn tol en zorgde ervoor dat in 1627 eenderde van de bewoners overleed. Vijf jaar later telde Oudewater 547 huizen. Een volgende pestepidemie in 1637 kostte het leven van de helft van de bevolking.

Einde Gouden Eeuw

Na alle ellende waren er rond 1670 weer 37 grofgarenlijnbanen en 33 andere bedrijven actief, waaronder negen oliemolens die van hennepzaad olie persten. Via de waterwegen door de stad konden de boeren met schouwen hun hennep aanvoeren. Voor de lijndraaiers waren er transportdiensten over water naar Rotterdam, Amsterdam en Vlissingen, maar ook naar de dichterbij gelegen steden Gouda en Schoonhoven.

De lijnbanen van onder andere Van der Lee en Montijn waren in de straten rond het centrum gevestigd, zoals in de Biezenstraat, de Nieuwstraat, de Wijngaardstraat en op de stadwallen. Deze welvaart hield echter geen stand, want de touwproductie stagneerde toen de Nederlandse vloot niet verder kon uitbreiden. De Franse bezetting in het Rampjaar 1672, die het einde van de Gouden Eeuw betekende, zorgde opnieuw voor enorme verwoestingen.

De Linschoterpoort aan de noordoostelijke kant van de stad werd in 1672 nog herbouwd. De uitgang kreeg een stenen kruisboog. Boven de poort kwam een galerie met vier bogen en openingen die als uitkijkpost dienden.